テレワークはこれから必然的に増えて行くと思いますが，入り口でまず課題になる「本当に仕事してるのかどうかわからない，管理出来るのかわからない」問題は，多くの先行事例にあるように，労働時間でなくタスク単位での勤怠管理に切り替えれば済む話でしょう。
私がその先に出てきそうな課題だと予感しているのは，果てしない長時間労働がオフィスワークからテレワークに場所を移して再展開するというパターンです。
例えばワーカホリックの上司が，思いついたことを次から次へと部下にメールやグループチャットで振る。上司は
「これやっといて」
で済みますが，部下は24時間365日，上司の思いつきにリアルタイムで付き合わされます。上司はそれが当然だと思っているかもしれませんが，部下は死にます。あるいは死ぬ前に逃げます。
家事育児は全部，配偶者にやらせていて，プライベートと仕事の切れ目が無いようなパワフルな人など，特にこれをやらかすのではないかと。そういう人たちは，ハードワークして稼ぐのが当たり前で，そうじゃない生き方があるとアタマでは理解していても，普段の自分の行動，マネジメントにそれを落とし込んで動けなかったりするし。
テレワークは良いでしょうけども，グループウェアから退席する権利，ルールというものも，きちんと考えていく必要があるでしょう。
